Apua opiskelijoille. "Kapsaisiinin eristys chilistä&quo

[xyli]

Heips,

Pitäisi tehdä orgaanisen kemian seminaarityö työ aiheesta kapsaisiinin eristys. Kyseessä on noin viiden minuutin powerpoint esitys.

Yritin kaivella netistä tietoa aiheesta, mutta googletusSormeni ei ole tarpeeksi vikkelä. Eräs chiliaktiivi juorusi, että täältä löytyis asiantuntemusta.

Kaikenlaiset aiheeseen liittyvät linkit, kommentit, omakohtaiset kokemukset, käyttösovellukset tms. ovat erittäin tervetulleita. Seminaarityö pitää tietysti tehdä orgaanisen kemian näkökulmasta, mutta muistakin näkökulmista olevat kommentit ovat tervetulleita.

Kiitos ja kumarrus.  :wink:  :?:

[Gekko]

http://javu.kapsi.fi/inferno/viewtopic.php?t=2179

[cornell]

En pääse kotikoneelta jostain syystä tietokantoihin, mutta jos opinahjossasi on NELLI hakuohjelma käytössä kokeile sillä. Tässä yksi potentiaalinen artikkeli:

Ann Pharmacother. 1993 Mar;27(3):330-6.

Capsaicin: identification, nomenclature, and pharmacotherapy.

Cordell GA, Araujo OE.

Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, College of Pharmacy, University of Illinois, Chicago 60612.

OBJECTIVE: To provide a brief overview of the chemical history, analysis, nomenclature, biology, pharmacology, and pharmacotherapy of capsaicin. DATA SOURCES: Chemical Abstracts, Biological Abstracts, and a MEDLINE search were used to identify pertinent literature; selected literature was used in this review. DATA EXTRACTION: Original articles, reviews, and abstracts of articles were used to select material pertinent to the objectives of the review. The volume of material available prohibits comprehensive data extraction. CONCLUSIONS: A history of the use of Capsicum spp. and the predominant active ingredient, capsaicin, the parent compound of a group of vanillyl fatty acid amides, is presented. Distinct structural differences are noted between this compound and the capsaicinoids, especially the synthetic analog nonivamide, which has appeared as an adulterant in capsaicin-labeled products. Analysis shows that although some of these synthetic analogs eventually may prove to be true natural products, conclusive evidence based on isolation and structure elucidation is still absent after decades of attempted isolation from several potential natural sources. Although the crude, dark oleoresin extract of capsicum contains over 100 distinct volatile compounds and therefore may function in many ways dissimilar to capsaicin, the oleoresin continues to be marketed in products with a high degree of variability in efficacy. Capsaicin as a pure white crystalline material, however, acts specifically by depleting stores of substance P from sensory neurons, and has been successful in the treatment of several painful conditions (e.g., rheumatoid arthritis, osteoarthritis, peripheral neuropathies.

Publication Types:
Review

Ton pitäis löytyä ainakin hesan ja kuopion yliopiston kirjastoista...

[Te_Kiila]

Laboratoriomittakaavassa kapsaisiinia voidaan eristää mm. näin:
1. Pakastekuivattua, jauhettua chiliä uutetaan asetonia liuottimena käyttäen (suhteella 1000mg jauhettua näytettä / 15ml asetonia). Uutto suoritetaan huoneenlämpötilassa jatkuvasti sekoittaen, uuton kestäessä 2 tuntia. Uuttoja toistetaan kunnes liuotin säilyy uuton ajan lähes värittömänä.
2. Uutos haihdutetaan 25ast.C lämpötilassa lähes kuiviin tyhjiötä apuna käyttäen.
3. Saatu konsentroitu uutos (oleoresiini) liuotetaan nelinkertaiseen tilavuuteen ionivaihdetulla(analyysitarkoituksiin millipore)vedellä, liuoksen pH säädetään 0,5M KOH liuoksella 11,0:n ja liuoksen annetaan "kypsyä" 12 tuntia huoneenlämmössä.
4. Liuos laimennetaan 1,5 kert. tilavuuteen ionivaihdetulla vedellä ja pH säädetään 7,5:een käyttäen väkevää suolahappoa.
5. Saatu liuos uutetaan kolmasti dietyylieetterillä.
6. Orgaaniset faasit yhdistetään ja eetteri tislataan pois.
7. Tislausjäännös liuotetaan KOH:lla heikosti emäksiseksi tehtyyn 90% metanoliin.
8. Metanoliliuos suodatetaan happopestyn aktiivihiilen avulla värittömäksi.
9. Kapsaisiini tislataan sopivaa liuotinta käyttäen erilleen.

Kyseisen erotustavan saanto on heikohko, mutta lopputuotteen puhtaus on (huolellisuudesta riippuen) riittävän puhdasta useimpii käyttötarkoituksiin. Saatua tislettä voidaan edelleen puhdistaa uudelleentislauksilla.

HUOM !
Älkää vaan kuvitelkokaan toteuttavanne tätä, jos ette omaa kokemusta orgaanisen kemian synteeseistä & ekstraktoinneista. Tosin jos tietotaitoa k.o. osa-alueelta löytyy, niin löydätte tarkemmat ohjeet esim. vanhasta kunnon Beilsteinista.

[Arcane]

HUOM !
Älkää vaan kuvitelkokaan toteuttavanne tätä, jos ette omaa kokemusta orgaanisen kemian synteeseistä & ekstraktoinneista. Tosin jos tietotaitoa k.o. osa-alueelta löytyy, niin löydätte tarkemmat ohjeet esim. vanhasta kunnon Beilsteinista.

Saattaapa olla, että niillä, joilla ei kokemusta alalta ole, ei ole mahdollisuuksia päästä käsiksi tämän tavan vaatimaan laitteistoon... Mutta oletko, Te_Kiila, mittaillut kapsaisiinipitoisuuksia, kun tuntuu olevan alan tietoa?

[Sauli Särkkä]

Onko kukaan kokeillut simppelimpää ja karumpaa metodia, esim. juuri asetonilla tai sitten vahvalla etanolilla?

1. Chilit ja asetoni yhdistetään ja sekoitetaan tehosekoittimella muusiksi.
2. Annetaan chilimuhjun olla pari päivää, välillä sekoittaen.
3. Kaadetaan muhju sopivan suodattimen läpi (kapsaisiini oletettavasti menee kohtalaisen nätisti kahvisuodattimen läpi).
4. Haihdutetaan asetoni vaikkapa huoneenlämmössä (purkki korokkeen päälle, liesituulettimen alle), jolloin jäljelle jää hieman epäpuhdasta, mutta takuulla potenttia limaa.

Hmm..pitänee kokeilla jossain vaiheessa.

HUOM 1: Asetoni on herkästi syttyvää ja haihtuu huoneenlämmössäkin erittäin tehokkaasti. Pidä huoli tuuletuksesta ja paloturvallisuudesta.

HUOM 2: Asetoni on myrkyllistä, eli anna sen haihtua kunnolla. Puhdas asetoni ei jätä jälkeensä mitään haihduttuaan kunnolla.



-Sale

[Te_Kiila]

Niin, lähde tuohon tiivistelmään kapsaisiinin erotuksesta oli ikivanhasta "Orgaanisen Kemian Työohjeita IV" -prujusta - ensimmäiset lehdet ovat irronneet, niin ei ole tietoa kirjoittajasta ja julkaisijasta, epäilen kuitenkin, että julkaisu on lähtöisin TKK:sta tai LUT:sta.

Arcane; En ole viel kertaakaan kapsaisiinipitoisuuksia mittaillut, ja toivon vahvasti ettei edes tarvitse mittailla, se kun on kohtuu pitkällinen prosessi ja yksi vaarallisimmista orgaanisen labrahommista mitä tiedän.

Niin ja Sale; tuota asetonia liuottimena käyttäen tehtyä oleoresiinin valmistusta en suosittele, ainakaan ilman farmakopealaadun/puhtaampien kemikaalilähteiden käyttöä. Ennemmin tuolla tavalla: http://javu.kapsi.fi/inferno/viewtopic.php?t=2179
Ja onnistuu vaikka laimeallamakin EtOH:lla (esim. koskenkorvalla), kun vain kolminkertaistaa uutosajan.

[Sauli Särkkä]

yksi vaarallisimmista orgaanisen labrahommista mitä tiedän.

Vaarallisimmista? Kertoisitko lisää, kun alkoi kiinnostamaan.

Niin ja Sale; tuota asetonia liuottimena käyttäen tehtyä oleoresiinin valmistusta en suosittele, ainakaan ilman farmakopealaadun/puhtaampien kemikaalilähteiden käyttöä. Ennemmin tuolla tavalla: http://javu.kapsi.fi/inferno/viewtopic.php?t=2179
Ja onnistuu vaikka laimeallamakin EtOH:lla (esim. koskenkorvalla), kun vain kolminkertaistaa uutosajan.

Juu, eli aiemmasta jäi maininta juurikin tuosta priimalaadusta, eli normaali rautakauppa-asetoni ei passaa. Etanoli luonnollisesti on turvallisempi, kun on yleisesti hyväksytty myrkky, jota immeiset kehoonsa uskaltavat kaataa, itseni mukaanlukien



-Sale

[Arcane]

Mikä vaihe siitä kapsaisiinipitoisuuden määrittämisestä on vaarallinen? Vai onko minulta mennyt jotain ohi? Siis, liuoksen uuttaminen, standardiliuosten teko, HPLC:n säätö, itse laitteen käyttö? Luin artikkelin http://www.fiery-foods.com/dave/aussiecap.asp enkä ainakaan pikaisella lukemisella nähnyt erityisiä varoituksia vaarallisuudesta.

//edit: Tietenkin se, että kapsaisiinihan on erittäin voimakas ja vaarallinen aine, ja sitä on käsiteltävä varoen ja asianmukaista suojavarustusta käyttäen.

Hazard Codes
T

Risk Statements
25-37/38-41-42/43

Safety Statements
22-26-28-36/39-45

RIDADR
UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany
3

RTECS
RA8530000

F
10-21

Noihin selityksiä löytyy täältä: http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/FLUKA/12084

[Te_Kiila]

Vaarallista: kohta 6. Dietyylieeterin tislaus, mutta ei tuo niinkään kohtaan 9. verrattuna, kapsaiisiinin käsittely suht. puhtaana hirvittää minua ajatuksena väh. yhtä paljon kuin esim. tryptamiinien (DMT, LSD). Tuollaisiin hommiin etsisin jo kokovartalosuojapukua, paineilmahegityslaitteita jne. Nimittäin pienikin vuoto laitteistossa kapsaisiinia tislattaessa yhdistettynä esim. huonoon vetokaappiin voisi olla "hieman" vaarallista!

Kauhuskenaario: Vuoto->Kapsaisiinihöyryä + palo- & räjähdysvaarallista liuotinhöyryä ilmaan->kyynelkaasuefekti labrassa oliojoille, jonka takia kukaan ei pysty ajamaan prosessia alas -> lisää huuruja labran ilmaan ->pahemmat kyynelkaasuefektit ->tulipalo/räjähdys tai molemmat

Ei siinä itse HPLC:n säädössä, prim- standardien valmistuksessa itsessään mitään kummallista ole, vaan tuossa kapsaisiinin eristämisessä.

[Arcane]

Eli jos nyt mitataan niitä pitoisuuksia, niin siinähän ei periaatteessa tarvitse käsitellä puhdasta kapsaisiinia. Senkun tekee ne standardiliuokset jollain miedommalla konsentraatiolla. Myöskään mitattavissa liuoksissa ei tule järkyttäviä määriä kapsaisiinia olemaan, eli niitäkin voinee käsitellä tavallisilla suojavarusteilla. Pitää näitä nyt ottaa selville tarkasti, koskapa olisi mahdollisuus moisia mittauksia päästä tekemään, ja olisihan tuo kemian projektiin unelma-aihe.

Osaatko muuten neuvoa, miten se HPLC säädetään kapsaisiinia ja tuollaisia liuoksia varten? Tai tiedätkö jotain nettisivua/kirjaa, josta löytyisi tietoa HPLC:n käytöstä? Projekti on vielä valmisteluasteella, mutta hyvä olisi olla asioista selvillä jo tässä vaiheessa.

[xyli]

Moro,

Kiitti kaikille vastauksista ja kommenteista. Nuista oli apua työtä tehdessä. Voin tyrkätä tänne linkin powerpoint showsta kuhan saan työn upittua nettiin.

Hiukan jäi kaivelemaan , että mikä on liuoksen tekemisen emäksiseksi -funktio?

"3. Saatu konsentroitu uutos (oleoresiini) liuotetaan nelinkertaiseen tilavuuteen ionivaihdetulla(analyysitarkoituksiin millipore)vedellä, liuoksen pH säädetään 0,5M KOH liuoksella 11,0:n ja liuoksen annetaan "kypsyä" 12 tuntia huoneenlämmössä."

Mitä reaktioita tuon inkuboimisen aikana tapahtuu?